Bio-organische Chemie
1. De student kan het begrip configuratie in eigen woorden
omschrijven.
Configuratie: Opbouw van het molecuul. Als je de configuratie wil veranderen dan moet je
bindingen slopen.
Verandering van configuratie betekent dat bindingen in het molecuul verbroken worden
Verschillende configuraties geeft verschillende molecule.
Stereochemie is gelinkt aan configuratie!!!
2. De student is in staat om chirale centra te kunnen
herkennen aan de hand van
een structuur.
Chiraal centrum C-atoom bevat vier
verschillende substituanten = asymmetrisch
Spiegelbeeld is verschillend (bv. linker en rechter hand)
3. De student kan enantiomeren benoemen volgens de R/S-
nomenclatuur m.b.v. IUPAC-naamgeving.
Naamgeving enantiomeren; R & S:
Stap 1: Rangschik de groepen die gebonden zitten aan het C-atoom.
Regels
1. Op basis van atoomnummer van het atoom dat direct aan C vast zit
2. Is die gelijk, kijk dan naar de atomen die daaraan vastzitten.
3. Bij dubbele en drievoudige bindingen doe je of dat atoom er 2 of 3 keer aan vast zit.
4. Bij isotopen kijk je naar de molecuulmassa van de isotoop.
Stap 2: Laat de groep met de laagste prioriteit naar achter wijzen.
Met de klok mee (clockwise) = R-configuratie
Tegen de klok in (counterclockwise) = S-configuratie
, 4. De student kan de begrippen
diastereomeren en enantiomeren
uitleggen aan de hand van chirale
centra.
Enantiomeren
Twee moleculen met een chiraal centrum, welke elkaars
spiegelbeelden zijn.
Diastereomeren
Een of meer chirale centra zijn verschillend, en ten minste één of
meer chirale centra zijn gelijk.
5. De student kan moleculen in de ruimtelijke structuur en de
Fischer-projectie tekenen vanuit een molecuulformule.
1 chiraal centrum
o Langste keten verticaal
Substituanten in horizontale positie liggen uit het vlak bovenste en
onderste substituant steeds naar achter gericht.
Projecteer in het vlak van het papier
6. De student kan een meso verbinding
omschrijven vanuit een structuur.
Meso verbindingen: 2 of meer asymmetrische centra en een
inwendig spiegelvlak.
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