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Moleculen Samenvatting Organische Chemie Koolhydraten Boek
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Dit document bevat een samenvatting van de informatie over koolhydraten uit de gegeven bladzijdes uit het boek.
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KOOLHYDRATEN (H4)De algemene formule voor koolhydraten: (CH2O)n
Monosacchariden
Eenvoudige suikers die dienen als brandstofmoleculen en fundamentele bestanddelen van
levende systemen
Aldehyden of ketonen die twee of meer hydroxylgroepen hebben
Aldehyde Keton
De smalste monosacchariden, samengesteld uit drie koolstofatomen zijn dihydroxyacetone
(keton) en D- en L-glyceraldehyde (aldose*) trioses en constitutionele isomeren
*een aldose is een monosacharide met een aldehyde- (-CH=O) groep per molecuul
Aldose
Furanose
Als aldose* Hoeveel optische stereo-
Hoeveel asymmetrische C- isomeren
atomen
trioses (CH2O)3 1 chiraal C atoom 2 SI
tetroses (CH2O)4 2 chirale C atomen 4 SI
pentoses (CH2O)5 3 chirale C atomen 8 SI
hexoses (CH2O)6 4 chirale C atomen 16 SI
Glucose is een essentiële energiebron voor vrijwel alle levensvormen. Fructose wordt vaak
gebruikt als zoetstof die in de cel wordt omgezet in glucosederivaten.
D of L wordt bepaald door de verst gelegen OH-groep van de aldehyde of keton groep.
, Koolhydraten kunnen in een oogverblindende verscheidenheid aan isomeren vormen voorkomen
- Constitutionele isomeren: identieke moleculaire formule, maar verschillen in de volgorde van
atomen
- Stereo-isomeren: isomeren die verschillen in ruimtelijke ordening
- Enantiomeren: isomeren die elkaars spiegelbeeld zijn
- Diastereoisomeren: isomeren die niet elkaars spiegelbeeld zijne en optisch verschillend
- Epimeren: diastereoisomeren met één OH- met verschillende oriëntatie op een van de
asymmetrische koolstofatomen. (Maar niet op de C die het verst van de carbonyl, dan D-, L-)
Algemene suikers die je veel tegenkomt in de biochemie
De overheersende vormen van vele suikers in oplossing zijn geen open ketens, maar ringen ->
aldehyde reageert met een alcohol en vormt hemiacetaal pyranose: zesring
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