CHEMIE HOOFDSTUK 1: Aminozuren, peptiden en
eiwitten
Aminozuren
1. AZ hebben gemeenschappelijke structuureigenschappen
Aminozuren
o Eiwitten/proteïnen opgebouwd uit covalent gekoppelde AZ
Proteïnen = polymeren van AZ
Met elk AZ residu covalent gebonden aan een buur
Residu reflecteert het verlies van H2O bij koppeling AZ
o Voorkomen
20 basis AZ voor eiwitten
W door de genen gecodeerd (voor de translatie)
Talrijke andere AZ in de natuur
Door post-translationele veranderingen/modificaties van eiwitten
(°) andere eiwitten of AZ (er zijn er dus meer dan de 20 AZ)
o Bouw
Carboxylgroep + aminogroep + R restgroep aan (allen aan) α C
Αlfa-koolstof chiraal (= asymmetrisch) (°) stereoenantiomeren
Uitz: Glycine niet chiraal
L/D configuraties = ruimtelijke spiegelbeelden (zoals R/L hand)
D/L configuratie = gebaseerd op glyceraldehyde L-AZ: aminogroep links
o AZ in eiwitten zijn enkel L-stereoisomeren (in de natuur)
L-vorm meer vertegenwoordigt tgv natuurlijke selectie = evolutie
Selectie obv specificiteit RNA & enzymen op ribosoom
Enzymen maken covalente peptidebindingen (°) eiwitten
Asymmetrische actieve plaats enzyme specificiteit
2. AZ kunnen worden ingedeeld op basis van R-groepen
R groepen
o Belangrijkste eigenschappen: polariteit, ionisatiegraad, grootte R groep
o Indeling in 5 groepen: apolair, aromatisch, polair ongeladen, polair pos geladen,
polair neg geladen
o Nomenclatuur: 3- en 1-lettercode
1
,2.0 Tabel uitleg (Zie PPT)
Polariteit:
o Polair = wateroplosbaar = hydrofiel ; apolair ≠ wateroplosbaar = hydrofoob
Pk1 & Pk2:
o = pKa waarden van zuurgroep en aminogroep
PkR:
o = pKa waarde van R groep
PI:
o = iso-elektrisch punt
o = pH waarde waarbij netto lading in molecule = 0
o = omslagpunt in een titratiecurve
Hydropathie index:
o = oplosbaarheid in polair/apolair milieu wateroplosbaarheid van AZ
o = maat voor de vrije energie van AZ bij overgang van hydrofoob solvent naar water
o Tekens
+ = hydrofoob = oplosbaar in apolair milieu
- = hydrofiel = oplosbaar in polair milieu/water
Occurence:
o = gemiddeld procentueel voorkomen van AZ
2.1 Apolair (ZIE PPT)
Gly(G), Ala(A), Pro(P), Val(V), Leu(L), Iso(I), Met(M)
Hydrofobe interacties stabiliteit
Specifiek
o Met: apolaie thioether groep S minder apolair
o Pro: cyclisch rigiditeit verminderde flexibiliteit
2.2 Aromatische zijgroepen (ZIE PPT)
Phe (F), Tyr(Y), Trp (W)
R groepen redelijk apolair hydrofobe interacties
Specifiek
o Tyr: OH-groep (°) waterstofbruggen
o Tyr, Trp meer polair dan Phe door OH en N groepen
o Vnl. Trp, Tyr absorberen UV licht
Absorptiespectrum = absorptie door een molecule ifv de golflengte
Enkel deze 3AZ absorberen dit spectrum door de alternerende dubbele &
enkele bindingen
Maximale absorptie licht door eiwitten bij golflengte van 280 nm
Trp absorbeer het meeste, phenylalanine minste
2
, Lambert-Beer wet
o Meting van lichtabsorptie door moleculen door een spectrofotometer
Zo concentraties van moleculen in oplossing bepalen
o Formule
I0= intensiteit invallende licht ; I= intensiteit uitgezonden licht;
C= concentratie van absorberend species; L= weglengte door cuvette;
A= absorbance
E= exctinctiecoeff (afhankelijk van chemische aard en golflengte)
o Werkwijze
Lichtbron zendt licht uit gaat door monochromator selecteert en zend licht uit
van 1 specifieke golflengte gaat vervolgens in cuvet sample absorbeert deel
licht uitgezonden licht w gemeten door detector
Lichtabsortie vh sample ~ concentratie opgeloste stof & weglengte
2.3 Polair, ongeladen
Ser (S), Thr (T), Cys(C), Asn(N), Gln (Q)
Meer wateroplosbaar door waterstofbruggen
Cys: sulhydrylgroep
o 2 cysteine reageren tot dimeer AZ = cystine
(°) S-S brug
Sterk hydrofoob
2.4 Geladen zijgroepen
Positief geladen zijgroepen
o Lys(K), His(H), Arg(R)
o Basische AZ
Negatief geladen zijgroepen
o Asp (D), Glu (E)
o Bevatten secundaire carboxylgroepen
o Zure AZ
3. AZ kunnen ingedeeld worden op basis van de R groep
Overlappende chemische eigenschappen: sommige AZ geladen én hydrofoob
o indeling is arbitrair!
3
, o Alternatieve indeling: AZ nummer 21 aanwezig = U Selenocysteine
4. Ook weinig voorkomende AZ hebben belangrijke functies
+/- 300 AZ niet in eiwitten
Sommige AZ (°) door post-synthetische modificaties
o Bv. 4-hydroxyproline: afgeleid van Pro
o Bv. Selenocysteine(Sec, U) en pyrrolysine: afgeleid van serine
Mogelijke andere functie: N-huishouding
o Bv. Ornithine en citruline
5. AZ reageert als zuur of base
AZ = zwitterion
o Amfoteer/amfolyten = chemische verbinding die zowel met zuur als base kan
reageren
o Zwitterion kan + / – geladen zijn afh van de pH
6. AZ hebben een karakteristieke titratiecurve
pKa (dissociatie) van amino en carboxylgroepen w beïnvloed door intramoleculaire
interacties
Titratiecurve voorspellen de netto-lading van AZ
o Op basis van pKa netto lading AZ bepalen
o Iso-elektrisch punt P
= pH waarde waarbij netto lading = 0
= omslagpunt in een titratiecurve, meerdere mogelijk (= meerdere
protoneringen)
= gemiddelde van de twee pKa waarden
pH boven pI = negatieve lading, pH onder pI = positieve lading
Hoe verder van iso-elektrisch punt, hoe groter de netto lading
Peptiden en eiwitten
2.1 Peptiden zijn ketens van AZ
Peptiden en proteïnen = polymeren van AZ
Peptidebinding
o = condensatiereactie
H2O w afgesplitst
Reversibele covalente binding tussen C en N
Oriëntatie van binding: trans
Activatie van reactie door carboxylgroep, want slechte LG
4
Les avantages d'acheter des résumés chez Stuvia:
Qualité garantie par les avis des clients
Les clients de Stuvia ont évalués plus de 700 000 résumés. C'est comme ça que vous savez que vous achetez les meilleurs documents.
L’achat facile et rapide
Vous pouvez payer rapidement avec iDeal, carte de crédit ou Stuvia-crédit pour les résumés. Il n'y a pas d'adhésion nécessaire.
Focus sur l’essentiel
Vos camarades écrivent eux-mêmes les notes d’étude, c’est pourquoi les documents sont toujours fiables et à jour. Cela garantit que vous arrivez rapidement au coeur du matériel.
Foire aux questions
Qu'est-ce que j'obtiens en achetant ce document ?
Vous obtenez un PDF, disponible immédiatement après votre achat. Le document acheté est accessible à tout moment, n'importe où et indéfiniment via votre profil.
Garantie de remboursement : comment ça marche ?
Notre garantie de satisfaction garantit que vous trouverez toujours un document d'étude qui vous convient. Vous remplissez un formulaire et notre équipe du service client s'occupe du reste.
Auprès de qui est-ce que j'achète ce résumé ?
Stuvia est une place de marché. Alors, vous n'achetez donc pas ce document chez nous, mais auprès du vendeur bentemeulemans. Stuvia facilite les paiements au vendeur.
Est-ce que j'aurai un abonnement?
Non, vous n'achetez ce résumé que pour €8,99. Vous n'êtes lié à rien après votre achat.