Resume
Samenvatting Organische Scheikunde: alle geziene reacties
- Établissement
- Universiteit Gent (UGent)
(Behaalde score: 19/20) Samenvatting adhv overzicht te kennen reacties op ufora + getekende reactiemechanismes in de lessen
[Montrer plus]
1 vérifier
Par: ayla4 • 2 mois de cela
Aperçu du contenu
Hoofdstuk 8: halogeenalkanen en radicaalreacties ................................................................................. 7Radicalaire bromering van alkanen .................................................................................................... 7
Allylische bromering van alkenen ....................................................................................................... 7
Reacties van halogeenalkanen: bereiding van Grignard reagentia ................................................... 7
Halogenen verwijderen van alkanen: via het Grignard reagens ........................................................ 7
Adhv halogeenalkaan een organolithiumverbinding(sterke base!) maken ...................................... 8
Transmetallering (metaalion ene organometaal w overgezet op andere organometaal en
omgekeerd) .......................................................................................................................................... 8
Het bereiden van organonatriumverbindingen .................................................................................. 8
Het bereiden van Gilman reagentia of lithium diorganokoperverbindingen (voorbeeld)
(algemeen: zie H11) ............................................................................................................................. 8
Gebruik van organometaalverbindingen: als koolstofnucleofielen in H9 en H11 => vorming van C-
C bindingen Voorbeeld: Gilman reagens ............................................................................................ 8
Hoofdstuk 9: nucleofiele substitutie en eliminatie .................................................................................. 9
Nucleofiele substitutie: algemeen (SN1 en SN2) ................................................................................ 9
Derivatisatie voor substitutie van hydroxygroep bij SN2 reactie → bereiding van halogeenalkanen
uit alcoholen ........................................................................................................................................ 9
a) via tosylaat (tosylchloride) .......................................................................................................... 9
b) via protonatie .............................................................................................................................. 9
c) via thionylchloride/SOCl2 ........................................................................................................... 9
d) via PBr3 ........................................................................................................................................ 9
Eliminatiereacties (E1 en E2) ............................................................................................................... 9
Hoofdstuk 10: additie aan de π- binding ................................................................................................ 10
Elektrofiele additie van HX aan alkenen ........................................................................................... 10
Additie van halogenen aan alkenen.................................................................................................. 10
Vorming van halohydrines................................................................................................................. 10
Additie van water aan alkenen → bereiding van alcoholen uit alkenen......................................... 10
a) industrieel: zuurgekatalyseerde hydratatie van alkeen ........................................................... 10
b) laboratorium: gebruik van organokwikverbindingen .............................................................. 11
Additie van water aan alkenen: hydroboratie -> vorming van trialkylboraan R3B en oxidatie tot
alcohol ................................................................................................................................................ 11
Additie van carbenen aan alkenen: cyclopropaan synthese ............................................................ 11
Genereren van carbenen ................................................................................................................... 12
a) Dichloorcarbeen synthese -> via behandeling van chloroform met een sterke base ............. 12
b) Methyleen synthese -> in situ via het carbenoïdreagens ........................................................ 12
Simmons – Smith reactie ................................................................................................................... 12
Reductie van alkenen: hydrogenatie (hoort eigenlijk bij hoofdstuk 15: reductie/oxidatie) ........... 12
1
, Elektrofiele additie aan alkynen: additie van HX en X2 ................................................................... 13
a) Reactie van alkyn met X2 .......................................................................................................... 13
b) Reactie van alkyn met HX ............................................................................................................. 13
Hydratatie van alkynen...................................................................................................................... 13
a) Kwikgekatalyseerde hydratatie van alkynen (alkyn → keton)................................................. 13
b) Hydroboratie van alkynen (intern: alkyn → keton en eindstandig: alkyn → aldehyde) ........ 14
Hoofdstuk 11: additie aan gepolariseerde π – binding: de carbonylgroep ............................................ 15
Bereiding van aldehyden ................................................................................................................... 15
a) Oxidatie van primaire alcoholen (hoofdstuk 15) ...................................................................... 15
b) Oxidatieve splitsing van alkenen (hoofdstuk 15) ..................................................................... 15
c) Partiële reductie van carbonzuurderivaten (hoofdstuk 15) ..................................................... 15
d) Hydroboratie van alkyn, met BH3 (zie vorige pagina) .............................................................. 15
Bereiding van ketonen....................................................................................................................... 15
a) Oxidatie van secundaire alcoholen (hoofdstuk 15) .................................................................. 15
b) Oxidatieve splitsing van alkenen (hoofdstuk 15 )..................................................................... 15
c) Hydratatie van alkynen (hoofdstuk 10) .................................................................................... 16
d) Arylketonen door Friedel-Crafts acylering van aromaten (ter info) ........................................ 16
e) Reactie van een zuurchloride met een diorganokoper reagens (hoofdstuk 12) ..................... 16
Nucleofiele additie van koolstofnucleofielen: organometaalverbindingen → bereiding van
alcoholen............................................................................................................................................ 16
De nucleofiele additie van koolstofnucleofielen: fosforyliden: DE WITTIG REACTIE → omzetting
van een aldehyde/keton in een alkeen............................................................................................. 17
Bereiding van het fosforylide ............................................................................................................ 17
Nucleofiele additie van koolstofnucleofielen: HCN additie → vorming van cyaanhydrinen ......... 17
Nucleofiele additie van zuurstofnucleofielen: H2O additie → vorming van hydraten.................... 18
a) Basegekatalyseerde hydratatie ................................................................................................. 18
b) Zuurgekatalyseerde hydratatie ................................................................................................. 18
Nucleofiele additie van zuurstofnucleofielen: additie van alcoholen → vorming van acetalen .... 18
Nucleofiele additie van stikstofnucleofielen: additie van amines → vorming van imines adhv
primair amine →vorming van enamines adhv secundair amine .................................................... 18
Andere iminereacties ........................................................................................................................ 19
............................................................................................................................................................ 19
Geconjugeerde nucleofiele additie aan α,β – onverzadigde aldehyden en ketonen...................... 19
a) Selectief geconjugeerde additie van amines ............................................................................ 19
b) Geconjugeerde additie van alkylgroepen: organkoper reacties .............................................. 20
Grignard en organolithiumverbindingen: directe additie → maken C-C bindingen ....................... 20
............................................................................................................................................................ 20
2
, Lithiumdiorganokoperverbindingen/Gilman: geconjugeerde additie → maken C-C bindingen .... 20
Nog eens ter verduidelijking: Hoe maak je een Gilman reagens? (we zagen een voorbeeld in H8:
nu tonen we het algemeen) .............................................................................................................. 20
Hoofdstuk 12: de carboxylgroep en derivaten: nucleofiele acyl-substitutiereactie .............................. 21
Bereiding van carbonzuren................................................................................................................ 21
a) Hydrolyse van een nitril............................................................................................................. 21
b) Carboxylatie van Grignard reagentia ........................................................................................ 21
c) Oxidatie van alkylbenzenen (zie hoofdstuk 15)........................................................................ 21
d) Oxidatieve splitsing van een alkeen (zie hoofdstuk 15) ........................................................... 21
e) Oxidatie van een primair alcohol of aldehyde (zie hoofdstuk 15) ........................................... 21
Reacties van carbonzuren.................................................................................................................. 22
............................................................................................................................................................ 22
De nucleofiele acyl-substitutiereactie .............................................................................................. 22
→ Algemeen: verschillende types (studeer best per derivaat, er kunnen er ontbreken/te veel
zijn) ..................................................................................................................................................... 22
Nucleofiele acyl-substitutiereacties van carbonzuren ..................................................................... 23
a) Omzetten van carbonzuren in zuurchloriden: RCO 2H → ROCl (niet in overzicht) ................... 23
b) Omzetten van carbonzuren in zuuranhydriden (niet in overzicht) .......................................... 23
c) Omzetten van carbonzuren in esters: RCO2H → RCO2R’ ➔ de Fischer verestering (in
overzicht: alcoholyse) ........................................................................................................................ 24
- ALTERNATIEF: via SN2 reactie..................................................................................................... 24
d) Omzetten van carbonzuren in amiden: RCO 2H → RCONH2...................................................... 24
............................................................................................................................................................ 24
Chemie van zuurchloriden (alle reacties uit algemeen overzicht) ................................................... 24
a) Hydrolyse: RCOX → RCO2H........................................................................................................ 25
b) Alcoholyse: RCOX → RCO2R’ ..................................................................................................... 25
c) Aminolyse: RCOX → ROCNH2 .................................................................................................... 25
d) Reactie met organometaalreagentia ........................................................................................ 26
- Grignard reagentia ..................................................................................................................... 26
- Gilman reagentia (reeds vermeld bij hoofdstuk 11)................................................................. 26
Chemie van zuuranhydriden ............................................................................................................. 26
Bereiding van zuuranhydriden .......................................................................................................... 26
Reacties van zuuranhydriden (zie ook algemeen overzicht) ............................................................ 27
Reactiemechanismes hetzelfde als bij zuurchloriden .............................................................. 27
We werken toch 1 voorbeeld uit:.............................................................................................. 27
a) Mechanisme van aminolyse ...................................................................................................... 27
Commerciële bereiding van aspirine ................................................................................................ 28
3
, Commerciële bereiding van acetaminophen .................................................................................... 28
............................................................................................................................................................ 28
Chemie van esters.............................................................................................................................. 28
Bereiding van esters .......................................................................................................................... 28
............................................................................................................................................................ 28
a) Hydrolyse: RCO2R’ → RCO2H ..................................................................................................... 28
- Zuur-gekatalyseerde esterhydrolyse: omgekeerde van Fischer verestering ........................... 28
- Base-gekatalyseerde esterhydrolyse: verzeping ...................................................................... 29
b) Aminolyse: RCO2R’ → RCONH2.................................................................................................. 29
c) Reactie met Grignardreagentia ................................................................................................. 29
............................................................................................................................................................ 29
Chemie van amiden ........................................................................................................................... 29
Bereiding van amiden ........................................................................................................................ 29
a) Condensatie van amiden ........................................................................................................... 30
b) Zure hydrolyse ........................................................................................................................... 30
Chemie van nitrillen .......................................................................................................................... 30
Bereiding van nitrillen ....................................................................................................................... 30
Reacties van nitrillen ......................................................................................................................... 30
a) Hydrolyse: RCN → RCO2H .......................................................................................................... 31
b) Reactie van nitrillen met organometaal reagentia: RCN → RCOR........................................... 31
Hoofdstuk 13: Carbonyl α-substitutiereacties ....................................................................................... 32
Keto-enol tautomerie ........................................................................................................................ 32
a) Zuurgekatalyseerde enolvorming ............................................................................................. 32
b) Basegekatalyseerde enolvorming ............................................................................................. 32
............................................................................................................................................................ 32
Reactiviteit van enolen: mechanisme van α -substitutiereacties .................................................... 32
α-halogenatie van aldehyden en ketonen (voorbeeld van α-substitutie) ....................................... 33
Reactiviteit van enolaatanionen ....................................................................................................... 33
............................................................................................................................................................ 33
Alkylering van enolaatanionen (voorbeeld van α-substitutie) ........................................................ 33
a) Directe alkylering van ketonen ................................................................................................. 34
b) Directe alkylering van esters ..................................................................................................... 34
- Lacton = cyclisch ester ............................................................................................................... 34
De malonestersynthese (voorbeeld van α-substitutie): halogeenalkaan → carbonzuur ............... 35
De acetylazijnestersynthese : halogeenalkaan → methylketon ...................................................... 35
Hoofdstuk 14: carbonyl condensatiereacties ......................................................................................... 36
4
, Condensatie van aldehyden en ketonen: de Aldolreacties → vorming nieuwe C-C bindingen ..... 36
Dehydratatie van aldolproducten → synthese van enonen ............................................................ 36
a) Base katalyse ............................................................................................................................. 36
b) Zuur katalyse.............................................................................................................................. 36
Gemengde aldolcondensaties: mengsel van 2 aldehyden of ketonen → 4 aldolproducten .......... 37
Intramoleculaire aldolreacties .......................................................................................................... 37
De Claisencondensatie: reactie tussen 2 estermoleculen → β-keto-ester ...................................... 37
De gemengde Claisencondensatie .................................................................................................... 38
(deze gemengde Claisenreactie kan ook tussen een ester en een keton → synthese β-diketonen)
............................................................................................................................................................ 38
............................................................................................................................................................ 38
De intramoleculaire Claisencondensatie: De Dieckmann cyclisatie → vorming van een cyclisch β-
keto ester ........................................................................................................................................... 38
............................................................................................................................................................ 38
De Michaelreactie → geconjugeerde additie van enolaatanion aan een α,β- onverzadigde
carbonylverbinding ............................................................................................................................ 38
Carbonylcondensatiereacties in synthese: de Robinsonannelatie → = Michaelreactie gevolgd
door aldolcondensatie ....................................................................................................................... 39
Hoofdstuk 15: ......................................................................................................................................... 40
Reductie van alkenen: additie van diwaterstof: katalytische hydrogenatie (reeds vermeld bij H10)
→ van alkeen naar alkaan ................................................................................................................. 40
Reductie van alkynen ........................................................................................................................ 40
Reductie via hydride-additie → alcoholen uit carbonylverbindingen ............................................. 40
a) Reductie van aldehyden → vorming primair alcohol ............................................................... 40
b) Reductie van ketonen → vorming secundair alcohol............................................................... 40
Reductie van carbonzuren en esters ................................................................................................. 41
a) Reductie van carbonzuren → vorming primair alcohol ........................................................... 41
b) Reductie van esters → vorming primair alcohol ...................................................................... 41
- Partiële reductie → bereiding van aldehyde (reeds vermeld bij hoofdstuk 11) ..................... 41
Reductie van zuurchloriden............................................................................................................... 41
Oxidatie van een alcohol naar een carbonylgroep ........................................................................... 41
a) Chroom (VI) oxidatie.................................................................................................................. 41
- secundair alcohol geeft keton → bereiding van ketonen, reeds vermeld bij hoofdstuk 11 ... 41
- primair alcohol geeft aldehyde (en eventueel carbonzuur onder zure omstandigheden) →
bereiding van aldehyde, reeds vermeld bij hoofdstuk 11 ................................................................ 41
b) DMSO oxidatie → primair alcohol wordt geoxideerd tot aldehyde ........................................ 42
- Met oxalylchloride: Swernoxidatie ........................................................................................... 42
5
,- Oxidatie van alkylhalide ipv primair alcohol: Kornblumoxidatie ............................................ 42
............................................................................................................................................................ 42
Oxidatie van aldehyden ..................................................................................................................... 42
- Mildere condities: Tollens reagens ........................................................................................... 43
............................................................................................................................................................ 43
Oxidatie van alkenen: epoxidatie...................................................................................................... 43
a) Elektronenrijke alkenen............................................................................................................. 43
b) Elektronenarme alkenen ........................................................................................................... 43
............................................................................................................................................................ 43
Oxidatieve fragmenten: ozonisatie van alkenen .............................................................................. 43
a) Bereiding van aldehyden (reeds vermeld bij hoofdstuk 11) .................................................... 44
b) Bereiding van ketonen (reeds vermeld bij hoofdstuk 11) ........................................................ 44
............................................................................................................................................................ 44
............................................................................................................................................................ 44
Bereiding van carbonzuren via oxidatie............................................................................................ 44
a) Oxidatie van alkylbenzenen (reeds vermeld bij hoofdstuk 12) (enkel kunnen toepassen in
oefeningen) ........................................................................................................................................ 44
b) Oxidatieve splitsing van een alkeen (reeds vermeld bij hoofdstuk 12 (enkel kunnen
toepassen in oefeningen) ................................................................................................................... 44
6
,SAMENVATTING GEZIENE REACTIES
Hoofdstuk 8: halogeenalkanen en radicaalreacties
Radicalaire bromering van alkanen
Allylische bromering van alkenen
Reacties van halogeenalkanen: bereiding van Grignard reagentia
Halogenen verwijderen van alkanen: via het Grignard reagens
7
,Adhv halogeenalkaan een organolithiumverbinding(sterke base!) maken
Transmetallering (metaalion ene organometaal w overgezet op andere organometaal
en omgekeerd)
Het bereiden van organonatriumverbindingen
Het bereiden van Gilman reagentia of lithium diorganokoperverbindingen (voorbeeld)
(algemeen: zie H11)
Gebruik van organometaalverbindingen: als koolstofnucleofielen in H9 en H11 =>
vorming van C-C bindingen
Voorbeeld: Gilman reagens
8
,Hoofdstuk 9: nucleofiele substitutie en eliminatie
Nucleofiele substitutie: algemeen (SN1 en SN2)
Derivatisatie voor substitutie van hydroxygroep bij SN2 reactie → bereiding van
halogeenalkanen uit alcoholen
a) via tosylaat (tosylchloride)
b) via protonatie
c) via thionylchloride/SOCl2
d) via PBr3
Eliminatiereacties (E1 en E2)
9
, Hoofdstuk 10: additie aan de π- binding
Elektrofiele additie van HX aan alkenen
Additie van halogenen aan alkenen
Vorming van halohydrines
Additie van water aan alkenen → bereiding van alcoholen uit alkenen
a) industrieel: zuurgekatalyseerde hydratatie van alkeen
10
Les avantages d'acheter des résumés chez Stuvia:
Qualité garantie par les avis des clients
Les clients de Stuvia ont évalués plus de 700 000 résumés. C'est comme ça que vous savez que vous achetez les meilleurs documents.
L’achat facile et rapide
Vous pouvez payer rapidement avec iDeal, carte de crédit ou Stuvia-crédit pour les résumés. Il n'y a pas d'adhésion nécessaire.
Focus sur l’essentiel
Vos camarades écrivent eux-mêmes les notes d’étude, c’est pourquoi les documents sont toujours fiables et à jour. Cela garantit que vous arrivez rapidement au coeur du matériel.
Foire aux questions
Qu'est-ce que j'obtiens en achetant ce document ?
Vous obtenez un PDF, disponible immédiatement après votre achat. Le document acheté est accessible à tout moment, n'importe où et indéfiniment via votre profil.
Garantie de remboursement : comment ça marche ?
Notre garantie de satisfaction garantit que vous trouverez toujours un document d'étude qui vous convient. Vous remplissez un formulaire et notre équipe du service client s'occupe du reste.
Auprès de qui est-ce que j'achète ce résumé ?
Stuvia est une place de marché. Alors, vous n'achetez donc pas ce document chez nous, mais auprès du vendeur kaatvanderbauwhede. Stuvia facilite les paiements au vendeur.
Est-ce que j'aurai un abonnement?
Non, vous n'achetez ce résumé que pour €4,99. Vous n'êtes lié à rien après votre achat.
Peut-on faire confiance à Stuvia ?
4.6 étoiles sur Google & Trustpilot (+1000 avis)
80364 résumés ont été vendus ces 30 derniers jours
Fondée en 2010, la référence pour acheter des résumés depuis déjà 14 ans