Resume
Samenvatting - Organische chemie II (1001WETORR)
- Établissement
- Universiteit Antwerpen (UA)
Een uitgebreide samenvatting van de theorie, eenstaps/meerstaps reacties en reactie mechanismen behandelt in Organische chemie II.
[Montrer plus]
Aperçu du contenu
2021Organische Chemie II
BA2 BIOCHEMIE & BIOTECHNOLOGIE
TESSA NUYTTENS
Contents
Hoofdstuk 1: herhaling .................................................................................................................................. 5
Reacties van alkenen .................................................................................................................................. 5
Substitutie en eliminatiereacties ............................................................................................................... 6
Reacties van alkynen .................................................................................................................................. 6
Grignard reagens ........................................................................................................................................ 6
Reacties van alcoholen ............................................................................................................................... 7
Reacties van ethers en epoxiden ............................................................................................................... 7
Hoofdstuk 2: carbonyl verbindingen I .......................................................................................................... 8
Nomenclatuur ............................................................................................................................................. 8
Structuur ..................................................................................................................................................... 9
Reactiviteit .................................................................................................................................................. 9
Substitutie-mechanisme .......................................................................................................................... 10
Reacties op zuurhalogeniden ................................................................................................................... 10
Reacties van zuuranhydriden ................................................................................................................... 11
Reacties van esters .................................................................................................................................... 11
Zure hydrolyse ....................................................................................................................................... 11
Alcoholyse (transesterficatie) .............................................................................................................. 12
Aminolyse van een ester ....................................................................................................................... 12
Alkalische hydrolyse ............................................................................................................................. 13
Triglyceriden en oliën .............................................................................................................................. 13
Reacties van carbonzuren ........................................................................................................................ 14
Fischer verestering ............................................................................................................................... 14
Synthese van zuuranhydriden ............................................................................................................. 14
Synthese van zuurhalogeniden ............................................................................................................ 15
Amide uit een carbonzuur .................................................................................................................... 15
Reacties van amiden ................................................................................................................................ 15
Verklaring onreactiviteit van amiden...................................................................................................... 16
β-Lactams ................................................................................................................................................. 16
Proteïnen .................................................................................................................................................. 16
,1 Organische Chemie II
α-aminozuren ........................................................................................................................................... 17
Reacties van nitrillen................................................................................................................................ 18
Zure (katalyse) hydrolyse ..................................................................................................................... 18
Basische hydrolyse ............................................................................................................................... 18
Hoofdstuk 3: carbonyl verbindingen II ...................................................................................................... 18
Naamgeving .............................................................................................................................................. 18
Natuurlijk voorkomende aldehyden en ketonen .................................................................................... 19
Relatieve reactiviteit t.o.v. nucleofielen .................................................................................................. 19
Reacties van klasse II carbonylverbindingen .........................................................................................20
RLi en RMgX reactantia ..........................................................................................................................20
Acetylide ionen ......................................................................................................................................... 23
Hydrogen cyanide (vorming cyanohydrins) ........................................................................................... 23
Reacties met een hydride ion ................................................................................................................... 24
Reacties van aldehyden en ketonen met stikstof nucleofielen ............................................................. 28
Aminen ..................................................................................................................................................28
Hydroxylamine, hydrazine en semicarbazide ..................................................................................... 29
Reacties van aldehyden en ketonen met zuurstof nucleofielen ............................................................30
Water geeft hydraten ............................................................................................................................30
Alcoholen geven hemiacetalen, acetalen, hemiketalen en ketalen .................................................... 31
Koolhydraten of sacchariden ............................................................................................................... 32
Reacties van aldehyden en ketonen met zwavel nucleofielen................................................................ 34
Reacties van aldehyden en ketonen met fosforylide .............................................................................. 36
Reacties van α,β-onverzadigde aldehyden en ketonen .......................................................................... 39
Hoofdstuk 4: carbonylverbinding III .......................................................................................................... 41
Zure gekatalyseerde halogenering ........................................................................................................... 42
Halogenering onder basische omstandigheden ..................................................................................... 42
Hell-Volhard-Zellinsky reactie ................................................................................................................ 43
Alkylering van het α-C-atoom ................................................................................................................. 43
Akylering ................................................................................................................................................... 44
Acylering ................................................................................................................................................... 44
Enolaten met α,β-gesubstitueerde carbonyl verbindingen.................................................................... 45
Aldolcondensatie ...................................................................................................................................... 45
Claisencondensatie ................................................................................................................................... 46
Intramoleculaire condensaties en addities ............................................................................................. 47
Intramoleculaire Claisen condensatie ................................................................................................. 47
Intramoleculaire Aldol condensatie ....................................................................................................48
Decarboxylering van β-ketocarbonzuren ................................................................................................48
Malonzuurester synthese ......................................................................................................................... 49
,2 Organische Chemie II
Acetoacetaatester synthese ...................................................................................................................... 49
Enolaten en enolaatequivalenten ............................................................................................................ 50
Keton-enolaten ..................................................................................................................................... 50
Aldehyde-enolaten................................................................................................................................ 51
Aldolcondensatie met specifiek enol equivalenten ............................................................................. 51
Hoofdstuk 5: aromatische verbindingen .................................................................................................... 52
Naamgeving .............................................................................................................................................. 52
Reactiviteit van benzene .......................................................................................................................... 53
Elektrofiele aromatische substitutiereacties........................................................................................... 53
Halogenering ........................................................................................................................................ 53
Friedel-Crafts acylering (RCO) ............................................................................................................ 54
Friedel-Crafts alkylering (CH3CO) ...................................................................................................... 55
Nitrering................................................................................................................................................ 55
Sulfonylering ......................................................................................................................................... 56
Desulfonylering .................................................................................................................................... 56
Sulfonylering-desulfonylering ............................................................................................................. 56
Substituenten op de benzene ring ........................................................................................................... 56
Alkyl substituent ................................................................................................................................... 56
NO2 substituent .................................................................................................................................... 57
C=C, C=O of C≡N substituenten .......................................................................................................... 58
Effect van de substituenten op de reactiviteit......................................................................................... 58
Relatieve reactiviteit van gesubstitueerde benzenen ............................................................................. 59
Effect van de substituenten op de oriëntatie .......................................................................................... 59
Belangrijke aspecten ivm elektrofiele aromatische substitutie ............................................................. 61
Geen Lewis-zuur katalysator bij sterk activerende substituenten ..................................................... 61
Geen Friedel-Crafts bij meta richters.................................................................................................. 61
Geen Friedel-Crafts bij (N-gesubstitueerde) anilinen ........................................................................ 62
Geen nitratie van aniline ...................................................................................................................... 62
Effect van de substituenten op de pKa ................................................................................................ 63
Synthese van trigesubstitueerde benzenen ............................................................................................. 63
Beide substituenten richten op dezelfde plaats .................................................................................. 63
Beide richten op een verschillende plaats ........................................................................................... 63
Elektrofiele aromatische substitutie op naphthalene ............................................................................ 64
Elektrofiele aromatische substitutie op monogesubtitueerde naphthalene ......................................... 65
Reactiviteit van anthracene en phenanthrene ........................................................................................ 66
Synthese van gesubstitueerde benzenen via benzeendiazonium .......................................................... 66
SN1 reactie via Ar+ ................................................................................................................................. 66
Sandmeyer reactie via Ar...................................................................................................................... 66
, 3 Organische Chemie II
Nucleofiele substitutie op aromaten .......................................................................................................68
Hoofdstuk 6: oxidatie-reductie reacties ..................................................................................................... 70
Oxidatie vs reductie .................................................................................................................................. 70
Reductiereacties ....................................................................................................................................... 70
Katalytische hydrogenatie .................................................................................................................... 70
Alkyne reduceren tot trans-alkene ...................................................................................................... 71
Reductie via additie van een hydride ion en een proton .................................................................... 71
Oxidatiereacties ........................................................................................................................................ 73
Alcoholen .............................................................................................................................................. 73
Aldehyden en ketonen .......................................................................................................................... 76
Alkenen ................................................................................................................................................. 77
Akynen .................................................................................................................................................. 81
Oxidatie van hydrochinonen en reductie van chinonen ........................................................................82
Hoofdstuk 7: aminen ...................................................................................................................................82
Nomenclatuur ...........................................................................................................................................82
Eigenschappen van aminen ..................................................................................................................... 83
Synthese van aminen ............................................................................................................................... 83
Synthese van secundaire en tertiaire aminen .........................................................................................84
Reacties van aminen ................................................................................................................................84
Alkylerings reactie ................................................................................................................................84
Amide vorming ..................................................................................................................................... 85
Imine vorming ...................................................................................................................................... 85
Michael additie ..................................................................................................................................... 85
Diazotatie primaire aminen ................................................................................................................. 85
Reacties van kwaternaire ammoniumzouten ......................................................................................... 85
Beckmann omlegging ...............................................................................................................................86
Hofmann omlegging................................................................................................................................. 87
Andere stikstof gebasseerde functionele groepen .................................................................................. 87
H8: diënen .................................................................................................................................................... 87
Nomenclatuur ........................................................................................................................................... 87
Relatieve stabiliteit van diënen .............................................................................................................. 88
Reacties van diënen ................................................................................................................................. 88
Elektrofiele additie op geïsoleerde diënen ......................................................................................... 88
Elektrofiele additie op geconjugeerde diënen .....................................................................................89
Diels-Alder reactie ................................................................................................................................90
H9: radicalen ................................................................................................................................................ 93
Vorming van radicalen ............................................................................................................................. 93
Stabiliteit van koolstofradicalen .............................................................................................................. 93
Les avantages d'acheter des résumés chez Stuvia:
Qualité garantie par les avis des clients
Les clients de Stuvia ont évalués plus de 700 000 résumés. C'est comme ça que vous savez que vous achetez les meilleurs documents.
L’achat facile et rapide
Vous pouvez payer rapidement avec iDeal, carte de crédit ou Stuvia-crédit pour les résumés. Il n'y a pas d'adhésion nécessaire.
Focus sur l’essentiel
Vos camarades écrivent eux-mêmes les notes d’étude, c’est pourquoi les documents sont toujours fiables et à jour. Cela garantit que vous arrivez rapidement au coeur du matériel.
Foire aux questions
Qu'est-ce que j'obtiens en achetant ce document ?
Vous obtenez un PDF, disponible immédiatement après votre achat. Le document acheté est accessible à tout moment, n'importe où et indéfiniment via votre profil.
Garantie de remboursement : comment ça marche ?
Notre garantie de satisfaction garantit que vous trouverez toujours un document d'étude qui vous convient. Vous remplissez un formulaire et notre équipe du service client s'occupe du reste.
Auprès de qui est-ce que j'achète ce résumé ?
Stuvia est une place de marché. Alors, vous n'achetez donc pas ce document chez nous, mais auprès du vendeur tessanuyttens. Stuvia facilite les paiements au vendeur.
Est-ce que j'aurai un abonnement?
Non, vous n'achetez ce résumé que pour €15,49. Vous n'êtes lié à rien après votre achat.
Peut-on faire confiance à Stuvia ?
4.6 étoiles sur Google & Trustpilot (+1000 avis)
72841 résumés ont été vendus ces 30 derniers jours
Fondée en 2010, la référence pour acheter des résumés depuis déjà 14 ans