Organische chemie: visuele samenvatting - hoofdstuk 1-4
additie-, substitutie-, eliminatiereacties, reacties op aromaten en reacties op carbonylverbindingen
duidelijke weergave van alle reacties, welke reagentia, eindproducten, ...
gebruik van pijlen
zeer handig voor een kort, duidelijk overz...
SN2 - Halogeenalkanen: vlotte Nu subst Sterische hinder speelt belangrijke rol:
- Alcoholen/ethers: activatie nodig Prim > sec > tert
1. Protonering
2. Omzetting tot sulfonaatesters
- Aminen: geen Nu subst
SN1 Stabielste carbokation speelt belangrijke
rol:
Tert > sec > prim
Epoxyden 1. Zuur tussen SN1 EN SN2 Eindproduct: O of N-atoom op 2 bind
- Aanval Nu bij op stabielste plaats van een OH groep kan epoxyden
2. Basisch SN2 reactie zijn
- Aanval Nu bij minst sterische
hinder
, Eliminatie
Reacti Base? regioselectiviteit stereoselectiviteit
e
E2 Sterke base nodig Regel van Zaitsev Anti-eliminatie
(stabielste alkeen) !! gehalogeneerde cyclohexanen ondergaan
alleen eliminatie als zowel het H als X atoom
in axiale posities staan!
stoelconformaties
E1 Base speelt geen Stabielste carbokation Syn- en anti-eliminatie
rol vormen Vorming stabielste alkeen (trans-isomeer)
Eliminatie op RX/ROH met het onttrekken van halogeenalkaan/ H2O tvv een alkeen
Reactiviteit: tert > sec > prim
EAS Katalysator/ welke reagens?
Nitrering + HNO3 + H2SO4 (tvv NO2+ als E)
Sulfonering + 2 H2SO4 (tvv HSO3+)
Halogenering + Br2 / Cl2 en + FeBr3 / FeCl3
Friedel-Crafts alkylering + AlCl3 + halogeenalkaan (vorming carbokation als E)
MAAR elke vorming van carbokation is oke, bv ook protonering van een alkeen
Friedel-Crafts- acylering + AlCl3 + zuurchloride (tvv acylkation)
eventuele reductie met H2, Pt tot een alkylgesubstitueerde aromaat
Relatieve reactiviteit van benzeenderivaten
Activatie: +I, +M (ortho, para richtend) + lad op ipso C-atoom gewenst
De-activatie: -I, -M (meta richtend) + lad op ipso C-atoom niet gewenst
Uitz. Halogenen: deactiverend (-I), maar zijn wel o, p richters (+M)!
regioselectiviteit
NAS
Enkel op arylhalogeniden met -M op = Bimoleculaire reactie
ortho/para!! Stap 1. Additie van nucleofiel op benzeenderivaat(arylhalogeniden)
Benzeenderivaat is niet langer het Stap 2. Eliminatie van halogeenatoom
nucleofiel!
PIJLEN
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