Samenvatting biochemie I:
biomoleculen
Hoofdstuk 2: koolhydraten
Inleiding
o Naam: koolhydraten, suikers of sacchariden
o Algemene formule: (CH2O)n
o Een van de meest voorkomende biomoleculen op aarde (per jaar 100 miljard ton CO 2 en
water geconverteerd)
o Belang:
Voedsel (suiker, zetmeel,…)
Energiebron (oxidatie)
Structuurelement in celwand
Celadhesie (glycocalyx
Signaalmolecule (glycoconjugaten)
Monosacchariden
o Één enkel polydydroxy-aldehyde/keton: triose, tetrose, pentose, hexose, heptose,…
Aldehyde: monosaccharide is een aldose
Keton: monosaccharide is een ketose
o Koolstofskelet is altijd ONVERTAKT
o Alle C-atomen zijn verbonden met enkelvoudige bindingen
o Hebben asymmetrische centra
o Alle monosacchariden hebben één of meer chirale centra → optische isomeren
Behalve dihydroxy-aceton
Stereoisomeren
Enantiomeren (spiegelbeeld): configuratie van alle chirale centra veranderd
D- isomeer: OH-groep op het chirale centrum dat het verst
verwijderd is van de carbonylgroep staat recht in de Fisher-projectie
L-isomeer: OH-groep op het chirale centrum dat het verst verwijderd
is van de carbonylgroep staat links in de fisher-projectie
Om van D naar L suiker te gaan en omgekeerd: ALLE chirale C’s
moeten gespiegeld worden
Aantal stereo-isomeren bepalen door: 2n
o Afhankelijk van aantal chirale centra n
o Ketosen lopen altijd achter: zijn chiraal centra kwijt doordat
carbonylgroep niet eindstandig is
Diastereomeren: configuratie verandert maar niet van alle chirale centra
Epimeren: verschillen slechts in configuratie rond één koolstofatoom
vb D-mannose en D glucose of D-galactose en D-glucose
o De meeste monosacchariden hebben een ringstructuur (aldotetrosen en alle suikers met 5 of
meer C-atomen)
Vorming van ringstructuur is het gevolg van vorming van
Hemiacetaal (aldosen)
Hemiketaal (ketosen)
, Hierbij wordt een extra chiraal centrum gevormd = anomeer C-atoom→ extra stereo-
isomeren
Isomeren die enkel verschillen in de configuratie rond het anomere C-atoom zijn
anomeren
α anomeer→ hydroxylgroep op anomeer centrum aan TEGENOVERGESTELDE
kant (trans) van de ring tov de CH2OH groep op anomeer referentie-atoom
β anomeer→ hydroxylgroep op anomeer centrum aan DEZELFDE kant (cis)
van de ring tov de CH2OH groep op anomeer referentie-atoom
De ratio van α en β anomeren komt in evenwicht door mutarotatie
Naamgeving ringstucuur
Zesledige ringstructuur = pyranose
Vijfledige ringstructuur = furanose
Haworth-projectie: 3D voorstelling ringstructuur monosacchariden
Werkwijze:
Teken de Fisher-projectie
Nummer de C-atomen beginnend bij C-atoom van carbonylgroep
Teken de juiste ringstructuur leeg (aantal C-atomen bij telling = aantal
hoeken ringstructuur) met de O bovenaan of rechtsboven
C1 (anomeer C) rechts vervolgens wijzerzin
D-suiker: CH2OH omhoog op anomeer referentie-atoom
L-suiker: CH2OH omlaag op anomeer referentie-atoom
α: OH op C1 tegenovergesteld aan CH2OH
β: OH op C1 dezelfde kant als CH2OH
Andere OH RECHTS in Fisher: OMLAAG in Haworth
Andere OH LINKS in Fisher: OMHOOG in Haworth
Vul de rest op met H’s, bij ketosen CH 2OH op C1
o Meest voorkomende monosacchariden in de natuur:
D-suikers
Hexosen
o Monosacchariden zijn ALTIJD reducerend
Ringstructuur kan opengaan en carbonylgroep kan geoxideerd worden tot een
carboxylgroep (zuur)
o Te kennen monosacchariden
o Herkennen
, Disacchariden
o Behoort tot de oligosacchariden (korte ketens van monosacchariden)
o Bestaan uit 2 monosacchariden gekoppeld door een glycosidische binding
Reactie van hemiacetaal met alcohol → vorming van acetaal + H2O
O-glycosidische binding: met zuurstof
(N-glycosidische binding: met stikstof)
o Disacchariden kunnen al dan niet reducerend zijn
2 anomere C-atomen betrokken in glycosidische binding → niet reducerend →
uitgang 2de monosaccharide op ~oside
1 anomeer C-atoom betrokken in glycosidische binding → reducerend (vrij anomeer
C-atoom kan opengaan en geoxideerd worden) → uitgang 2 de monosaccharide op
~ose
o Maltose = glucose + glucose via α 1→ 4 glycosidische binding
α-D-glucopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose
Maar 1 anomeer centra in glycosidische binding
Reducerend
2 anomeren vormen mogelijk of tekenen met
mutarotatie
Plantaardig, belangrijk in brouwproces
o Lactose = galactose + glucose verbonden door β 1→ 4 glycosidische binding
β-D-galactospyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose
Maar 1 anomeer centra in glycosidische binding
Reducerend
2 anomeren vormen mogelijk of tekenen met mutarotatie
Melksuiker, dierlijk
Lactose-intolerantie
o Sucrose = β-D-fructose + α-D-glucose
β-D-fructofuranosyl α-D-glucopyranoside
Beide anomere centra betrokken in glycosidische binding
Niet-reducerend
Maar 1 versie van
Tafelsuiker, plantaardig
Polysacchariden
o Meer dan 20 monosaccharide units
o Verschil met eiwitten (polymeren van aminozuren): er is geen template voor polysacchariden
en dus ook geen vooraf bepaalde lengte of grootte
o Onderscheid op basis van
Ketenlengte
Les avantages d'acheter des résumés chez Stuvia:
Qualité garantie par les avis des clients
Les clients de Stuvia ont évalués plus de 700 000 résumés. C'est comme ça que vous savez que vous achetez les meilleurs documents.
L’achat facile et rapide
Vous pouvez payer rapidement avec iDeal, carte de crédit ou Stuvia-crédit pour les résumés. Il n'y a pas d'adhésion nécessaire.
Focus sur l’essentiel
Vos camarades écrivent eux-mêmes les notes d’étude, c’est pourquoi les documents sont toujours fiables et à jour. Cela garantit que vous arrivez rapidement au coeur du matériel.
Foire aux questions
Qu'est-ce que j'obtiens en achetant ce document ?
Vous obtenez un PDF, disponible immédiatement après votre achat. Le document acheté est accessible à tout moment, n'importe où et indéfiniment via votre profil.
Garantie de remboursement : comment ça marche ?
Notre garantie de satisfaction garantit que vous trouverez toujours un document d'étude qui vous convient. Vous remplissez un formulaire et notre équipe du service client s'occupe du reste.
Auprès de qui est-ce que j'achète ce résumé ?
Stuvia est une place de marché. Alors, vous n'achetez donc pas ce document chez nous, mais auprès du vendeur marliesnelissen. Stuvia facilite les paiements au vendeur.
Est-ce que j'aurai un abonnement?
Non, vous n'achetez ce résumé que pour €8,99. Vous n'êtes lié à rien après votre achat.