Hoofdstuk 1 : resonantie en aromaticiteit
Aromatische verbindingen zijn alle organische verbindingen die een typisch aromatisch
karakter vertonen.
a. structuur en stabiliteit van benzeen
Een aromatische molecule zoals benzeen geeft minder makkelijk zijn π-elektronen
prijs, ze reageert veel slechter met electrofielen en zal trachten het aromatisch
karakter te behouden.
1
, Enkele belangrijke begrippen:
1) kanonieken = gelokaliseerd voorstellingen van gedelokaliseerde systemen
waarbij de gedelokaliseerde elektronen telkens op een andere plaats
gelokaliseerd worden en steeds al de fomele ladingen vermeld worden.
2) resonantie = werkelijke structuur is een superpositie van de verschillende
kanonieken
3) resonantie-energie = het verschil in energie tussen het molecule in zijn
stabielste gelokaliseerde vorm en werkelijke structuur
4) aromaticiteit = moleculen met een planaire cyclische geconjugeerde ruimte
die gestabiliseerd zijn ten opzichte van hun acyclische analoog noemt men
aromatisch (4n+2e-), moleculen die gedestabiliseerd zijn anti-aromatisch (4n
e- ). Indien de mesomere ruimte niet cyclisch, niet planari of niet
geconjugeerd is noemt men ze niet-aromatisch.
b. molecuulorbitaaltheorie
Het ontstaan van een σ-moleculaire orbitaal kan op verschillende manieren
gebeuren. Zoals in het voorbeeld van waterstof kunnen twee s-orbitalen
overlappen. In methaan otstaan de C-H σ-bindingen door overlap van de sp3
orbitalen van koolstof met de s orbitalen van de waterstoffen. Het moleculair
orbitaal schema voor methaan kan men als volgt weergeven:
strikte regels bij het opstellen van moleculair orbitaal schema (MO schema):
- orbitaal overlap volgens de verbindingsas tussen twee atomen geeft steeds een
σ- binding, overlap parallel met deze verbindingsas levert een π-binding op.
- opvullen van molecuulorbitalen gebeurt steeds volgens stijgende energie en met
maximaal aantal ongepaarde elektronen.
- π-moleculaire orbitalen hebben een hogere energie dan σ-moleculaire orbitalen.
- het aantal M.O.’s is steeds gelijk aan de som van het aantal A.O.’s die de
bindingen vormen.
- vrije elektronenparen blijven in niet-bindende orbitalen
2
,Het anti-bindend orbitaal (aangegeven met een asterisk *) heeft in de regel een
hogere energie dan de oorspronkelijke atoomorbitalen, het bindende juist een
lagere. Een binding ontstaat als er wel elektronen in het bindende, maar niet in het
anti-bindende geplaatst worden.
3
, c. theorie van Hückel
Een product bezit aromatische eigenschappen wanneer een planair monocyclisch
systeem met 4n+2 kortgesloten elektronen bezit (n = 0,1,2,...)
Cyclische planaire systemen met 4n kortgesloten elektronen vertonen een
uitzonderlijke instabiliteit. Dit zijn anti-aromaten.
d. valentiebindingstheorie – resonantieregels
We spreken van gedelokaliseerde elektronen wanneer we te maken krijgen met een
vrij elektronenpaar dat behoort tot meer dan één atoom of bindingselektronenpaar
dat behoort tot meer dan twee atomen.
4
Les avantages d'acheter des résumés chez Stuvia:
Qualité garantie par les avis des clients
Les clients de Stuvia ont évalués plus de 700 000 résumés. C'est comme ça que vous savez que vous achetez les meilleurs documents.
L’achat facile et rapide
Vous pouvez payer rapidement avec iDeal, carte de crédit ou Stuvia-crédit pour les résumés. Il n'y a pas d'adhésion nécessaire.
Focus sur l’essentiel
Vos camarades écrivent eux-mêmes les notes d’étude, c’est pourquoi les documents sont toujours fiables et à jour. Cela garantit que vous arrivez rapidement au coeur du matériel.
Foire aux questions
Qu'est-ce que j'obtiens en achetant ce document ?
Vous obtenez un PDF, disponible immédiatement après votre achat. Le document acheté est accessible à tout moment, n'importe où et indéfiniment via votre profil.
Garantie de remboursement : comment ça marche ?
Notre garantie de satisfaction garantit que vous trouverez toujours un document d'étude qui vous convient. Vous remplissez un formulaire et notre équipe du service client s'occupe du reste.
Auprès de qui est-ce que j'achète ce résumé ?
Stuvia est une place de marché. Alors, vous n'achetez donc pas ce document chez nous, mais auprès du vendeur jihanehach-abdeselammohamed. Stuvia facilite les paiements au vendeur.
Est-ce que j'aurai un abonnement?
Non, vous n'achetez ce résumé que pour €6,49. Vous n'êtes lié à rien après votre achat.