Les1 Organische Waarom koolstof eigen gebied?
Wegens dat C heel stabiel is in O2 en als solvent H2O
Beginnen bij H3 (geen fout) heeft, C kan ook lange ketens met zichzelf maken. Dit
-functionele groepen kan onder de omstandigheden op aarde. Boor kan
ook lange ketens maken maar is niet stabiel zoals C in
- interacties tussen moleculen beschrijven de omstandigheden van aarde. Door dat C zo veel
- eigenschappen verklaren op basis samenstelling en voorkomt, zijn de regels van de chemie gebaseerd op
het gedrag van koolstof. Alle stoffen die we
structuur
synthetisch hebben, door dat we de C-chemie goed
-moleculaire structuur kennen. We hebben 193 000 000 bindingen en 95%
zijn koolstof bindingen. De andere elementen
-organische reacties toepassen
begrijpen we de regels niet zo goed. De nieuwe
H3 chemie is 50 jaar oud, de koolstofchemie is 200 jaar
oud.
Alkanen en cycloalkanen
Je moet h0,h1 en h2 niet kennen
Veel begrippen en theorie uit anorganische chemie.
Eiwit DPY19L2P1, een membraan eiwit. De rode lijn is buit de cel, in de blauwe lijn, alles er tussen zit
in het membraan. De vorm is een alfahelix, de buitenkant van de helix is bezet met C’s en H’s, het
lijkt alsof het eiwit aminozuren met C’s en H’s (functionele groepen) en zo vast aan het membraan.
Waarom? Beantwoorden met wat zijn alkanen of systemen met C-H bindingen en wat zijn hun
eigenschappen; zo verklaren waarom en wat ze doet.
Alle verbindingen uit enkel C en H zijn koolwaterstoffen, alkanen zijn dat ook en hebben deze brutto
formule Cn-H2n+2 waarin n = 1, 2, 3, …1, Alle C atomen in een alkaan zijn SP3-gehybridiseerd. De
eenvoudigste alkaan is CH4 (methaan) andere vormen door CH2 groep toe voegen en dat is de
methyleen groep.
Zo een reeks met opeenvolgende structuren met opeenvolgende aantal C-atomen, verschillen met
één en dezelfde functionele groep, noemt een homologe reeks. Methaan 1 homologe reeks CH4,
ethaan 2 C2H6. CRF slide 3/5. Leer eerste 10 uit het hoofd!
,Alkanen zijn nog altijd de belangrijkste brandstof, het zijn organische verbindingen. Alkanen zijn een
belangrijke functie in bio moleculen, eiwitten en vetten. Vetten eigenschappen door alkanen
besloten.
Sp3-hybridisatie
Anorganische H8. De valentie schil van C, schil 2. C:(He) 2s² 2px1 2py1 2pz0 We willen CH4, 4 C-H
bindingen, dit door een elektron te combineren van H met een elektron van C. 4 ongepaarde
elektronen in orbitalen van C, zodanig dat elk van de orbitalen kan overlappen met de enkel bezette
orbitalen van H. Probleem, C heeft enkel 2 half-bezette orbitalen. Dus moet hybridiseren,
manipuleer wiskundig tot sp3, combo van 1 s-orbitaal en 3 p-orbitalen, we transformeren.
Organiseren zo rond C kern (crf groen prent pp3/6), de 4 elektronen verdelen over de 4 orbitalen. In
elk van de orbitalen komt 1 elektron. De equivalente orbitalen van sp3 kunnen we nu combineren
met de H. De :(He) 2s² 2px1 2py1 2pz0 configuratie wordt -> (He) 2𝑠1 2𝑝𝑥1 2𝑝𝑦1 2𝑝𝑧1, dus 4 enkel bezete
orbitalen.
Leg de 4 bindingen zo ver mogelijk uit elkaar. Dit door hoek van 109.5°. Belangrijk nu de hoek, een
tetrahedrische structuur komt +- overeen met een hoeken van 110° tussen twee bindingen. Dit geld
voor alle koolwaterstof bindingen. Elke hoek van 3 opeenvolgende structuren is +- 110°. Want alle C-
atomen zijn sp3-gehybridiseerd.
Alkanen
Bekijk slide 3/8 voor structuren van : methaan, ethaan, propaan en butaan4.
Voor butaan, 3 verschillende manieren voor 3D structuur. Ze zijn allemaal Butanen maar krijgen een
andere naam want de lineaire CH3CH2CH2CH3 is butaan en de CH3CHCH3 is isobutaan, want
I
CH3
een isogroep heeft altijd 1 C-atoom gebonden aan 1 H-atoom en dan 2 CH3 groepen er op staan.
Beiden zijn butanen en hebben dezelfde aaneenschakeling van atomen, zo iets noemt een
constitutionele isomeren. Isomeren, zelfde formule, constitutionele wegens dat 3d vorm anders is.
Des te langer de keten, des te meer isogroepen.
Voor pentaan heb je bvb 3 verschillende, elke constitutionele isomeer heeft een eigen groep maar ze
blijven allemaal wel pentanen. Hexaan heeft 5 opties.
Nomenclatuur
Elke verbinding met een andere structuur moet een éénduidige naam krijgen. EXAMEN VRAAG
HIER IS NAAM GEEF STRUCTUUR EN HIER IS STRUCTUUR GEEF NAAM
Verschil in organische chemie, stoffen hebben een gebruiksnaam en een systematische naam. Elke
verbinding moest een naam hebben een éénduidige, helaas hebben we veel namen geërfd en nu
moeten we systematisch namen geven. Daarom sommige gebruiksnamen oké en anderen niet,
waarom? Prof weet het niet.
Opmerking!
Als we een alkaan nemen en halen er een waterstof van weg, dan maken we een alkylgroep of
alkylsubstituten.
,Bij iso-verindingen, de groep die apart staat (er onder of er boven voor het nu simpel te houden,
later wegens langen ketens kunnen er ook groepen lateraal zijn van de hoofd groepen) de aparte
groep is eigenlijk methaan met één H minder, deze ene H is opgegeven zodanig dat de nieuwe
binding gemaakt kan worden (aan de hoofdketen).
Daarom alkylgroep introduceren; iets dat aan een lange keten hangt noemen we een substituent. De
substituent voorbeelden op pp3/10 zijn substituenten afgeleid van methaan (CH4 -> CH3). Van
methaan maak je methyl van, door -aan te vervangen met -yl. Ethaan wordt dan ethyl door een H-
groep weg te nemen popaan wordt propyl en zo voort, dit zorgt er voor dat er ruimte is voor een
binding te maken met nog iets.
Een alkylgroep wordt dikwijls voorgesteld met de letter R.
Vanaf propyl heb je een probleem, je kan een waterstof op een eindstandige verwijderen of ergens
in het midden, dit klopt. Als je een H-atoom verwijdert van een eindstandige krijg je de normale
propylgroep. Als je dat in het centrum doet, is het een isopropylgroep, iso door C- atoom met 2
methylgroepen en dat ene waterstof voor de hangende binding. Afbeeldingen crf pp 3/11.
Een eindstandig C-atoom waar 3 H-atomen aan hangen en 1 ander C-atoom = Primair
koolstofatoom
Een niet eindstandig koolstof atoom waar 2 H-atomen aanhangen en 2 C-atomen aan hangen =
Secundair koolstofatoom
Een niet eindstandige C-atoom waar 3 C-atomen aan hangen = Tertiaire koolstofatoom
Van af dan moeilijk; butyl afgeleid van butaan, hebben isobutyl afgeleid van isobutaan, secundair
buthly afgeleid van butaan maar hebben een H weggenomen van een niet-eindstandige C-atoom,
een secundaire C-atoom, daarom secundair. Tertiaire butyl als je van een tertiaire Koolstof een H
weg nemen. De structuren staan op pp 3/11
Moet alle namen kennen en vormen. Ook op pp 3/12.
Isogroepen herkennen aan fragment, isopentyl bvb. Kader vanbuiten leren.ne
Systematische naam van een alkaan
1) Zoek de langste C-stof keten, deze is de hoofd keten. Mogelijks zijn er substituenten of
zijgroepen aan bevestigt. De naam van de hoofdketen is dat van de langste keten, heb je 8 C-
, stoffen dan heb je een octaan (crf prent hier onder) De hoofdketen is niet noodzakelijk in één
rechte lijn. Op vb 1 hangt een methyl groep aan de octaan en voorbeeld twee heeft een ethyl
groep, dus het zijn twee andere verbindingen. De 3de is ook een octaan, de keten gaat onder
door verder en heeft een propyl groep.
De langste keten bepaald de stam naam en deze moet niet lineair zijn.
2) Elke substituent (zijketen) wordt met een nummer en een naam aangegeven. Nummer door
plaats op hoofdketen en deze moet zo klein mogelijk zijn.
Vb 1: 2-methylpentaan vb2: 3-ethylhexaan vb3: 4-propyloctaan
Hoofdketen kan op twee manieren worden geteld van L->R en R->L, neem het kleinst
mogelijke getal op de keten. Dat wil zeggen als je een lager getal bekomt door van R->L te
tellen doe je dat.
3) Als je verschillende substituenten hebt worden die voor de naam van de hoofdketen geplaatst
in alfabetische volgorde telkens met hun nummer.
5-ethyl-3-methyloctaan
1) Alfabetisch (naam substituenten)
2) Nummer van aan welke C-stof het
vast zit aan de hoofd keten
3) Nummer aan hoofd keten zo klein
mogelijk
Volgende blz Regels 4 en 5!