Resume
Samenvatting Organische Chemie (B-KUL-YI1374)
- Cours
- Chemie (BKULYI1374)
- Établissement
- Katholieke Universiteit Leuven (KU Leuven)
Samenvatting deel organische chemie mbv lessen op campus de nayer
[Montrer plus]
Aperçu du contenu
Hoofdstuk 1: Inleiding organische chemieLes 1: 27/10/2021 Situering:
Wat is organische chemie?
-> “Studie van de verbindingen, reacties en eigenschappen van koolstof”
Intermoleculaire krachten:
• De atomen in een molecuul blijven samen door intramoleculaire krachten
• Moleculen blijven samen door intermoleculaire krachten
• 3 soorten intermoleculaire krachten/interacties
o Van der Waals krachten
o Dipoolinteracties
o Waterstofbruggen
1. Van der Waalskrachten:
- Treden op tussen alle moleculen (ook apolaire!!)
- Interacties tussen toevallige, momentane dipolen die in de moleculen ontstaan
- Grootte = evenredig met moleculair oppervlak
- Bepalen mee de fysische eigenschappen
- Voorbeeld: lineaire en vertakte koolwaterstoffen (KWS)
- Grafeen/Grafiet
2. Dipool-dipoolinteracties:
- Interacties tussen permanente dipolen
- Molecuuloriëntatie: positieve kant ene molecule aangetrokken door negatieve kant andere
molecule
- Moleculen met een permanente dipool hebben een hoger kookpunt dan moleculen zonder
dipool (en met enkel VdW krachten)
— Vb: Dimethylether (CH3-O-CH3) = polair, kookpunt: -25°C
<—> propaan (CH3-CH2-CH3) = apolair, kookpunt: -42°C
3. Waterstofbruggen:
- sterkste intermoleculaire krachten, vorm van dipool- dipool
- H-atoom = “brug” tussen twee EN-atomen
- Enkel belangrijk bij F, O en N (= sterk EN + VEP)
- H sterk positief geladenàsterke aantrekking door ander EN atoom
- Zeer belangrijke invloed op fysische eigenschappen
,VERGELIJKING bindingssterkte:
Inductief effect en mesomerie:
Reactiviteit van organische stoffen:
- Organische stoffen reageren met elkaar o.i.v. ladingsverschillen in het molecule
* Verzadigde koolwaterstoffen (KWS – bvb CH4, C2H6): amper ladingsverschillen want
ENH = 2.2 en ENC = 2.5 à reageren nauwelijks
(paraffine: Lat. “parum” = nauwelijks en “affinis” = affiniteit, reactiviteit)
* Stoffen met een polaire groep reageren wel vlot
(methanol en chloormethaan -> dimethylether)
1. Ladingsverdeling:
Tijdens organische reacties ontstaan vaak intermediairen
- Carbokation,carbanion
- Radicaal
—> Zeer instabiel à onevenwicht in elektronen!
Stabiliteit (en dus reactiviteit) van deze deeltjes bepaald door spreiding onevenwicht,
ladingsverdeling in evenwicht, de delokalisatie van elektronen.
Twee elkaar aanvullende fenomenen:
o Mesomeereffect
o Inductiefeffect
,2. Mesomerie (of chemische resonantie):
Verbindingen met meerdere Lewisstructuren mogelijk
Vb: acetaat-ion:
C-O bindingen gelijkwaardig
Wanneer er een geconjugeerd systeem is (en dus een mesomeer effect) dan volstaat één
Lewisstructuur niet om de “juiste” structuur weer te geven
—> Dubbele pijl: structuurformules zijn grensstructuren
—> Werkelijke vorm = hybride, geen mengsel!!!
Voorbeeld: 1,3-butadieen (C4H6)
—> Molecuulorbitalen strekken zich uit over het hele molecule
—> “gedelokaliseerde” elektronenparen
Mesomerie
o Elektronenverdeling niet weer te geven door 1 structuur
o Ontstaat bij afwisseling tussen enkele en dubbele bindingen in een molecule
Ander voorbeeld = benzeen
3. Inductief effect:
= ladingsverschuiving t.g.v. verschil in elektronegativiteit van bindingspartners
—> Polarisatie van skelet van -bindingen
OOIT
—> Resultaat: kleine, partiële ladingen op de atomen
• Voortplanting: • Bereik:
o ca. 5 -bindingen
o -bindingen zijn meer polariseerbaar,
en dus is het bereik dan groter
, Elektronengevers = groepen die elektronen verschuiven naar de rest van het molecule
o Voorbeeld: methylgroep (CH3-)
Elektronenzuigers = groepen die elektronen weghalen van de rest van het molecule
o Voorbeeld: carbonylgroep (C=O), halogenen (F-,Br-,Cl-,I-)
Reactiviteit van organische moleculen:
1. Soorten substituenten:
Elektronengevers = groepen die elektronen verschuiven naar de rest van het molecule
(elektronenrijk)
o Voorbeeld: methoxygroep (CH3-O-)
o -OH ; -NH2 ; -OR door mesomeer effect
o -CH3 ; -CH2CH3 door inductief effect
Elektronenzuigers = groepen die elektronen weghalen van de rest van het molecule
(elektronenarm)
o Voorbeeld: carbonylgroep (C=O) in propenal
o -C=O ; -NO2 door inductief en mesomeer effect
o -Cl ; -F door inductief effect
2. Soorten reagentia:
Elektrofiel
• “houdt van elektronen”
• Elektronen zijn negatief geladen
• Bvb. H+, carbokation Gedeeltelijk
—> Elektrofiel is een deeltje met een (partiële) positieve lading
Nucleofiel
• “houdt van nucleus, kern”
• Kern is positief geladen
• Bvb. OH-, Cl-, NH3, H2O
—> Nucleofiel is een deeltje met een (partiële) negatieve lading
Les avantages d'acheter des résumés chez Stuvia:
Qualité garantie par les avis des clients
Les clients de Stuvia ont évalués plus de 700 000 résumés. C'est comme ça que vous savez que vous achetez les meilleurs documents.
L’achat facile et rapide
Vous pouvez payer rapidement avec iDeal, carte de crédit ou Stuvia-crédit pour les résumés. Il n'y a pas d'adhésion nécessaire.
Focus sur l’essentiel
Vos camarades écrivent eux-mêmes les notes d’étude, c’est pourquoi les documents sont toujours fiables et à jour. Cela garantit que vous arrivez rapidement au coeur du matériel.
Foire aux questions
Qu'est-ce que j'obtiens en achetant ce document ?
Vous obtenez un PDF, disponible immédiatement après votre achat. Le document acheté est accessible à tout moment, n'importe où et indéfiniment via votre profil.
Garantie de remboursement : comment ça marche ?
Notre garantie de satisfaction garantit que vous trouverez toujours un document d'étude qui vous convient. Vous remplissez un formulaire et notre équipe du service client s'occupe du reste.
Auprès de qui est-ce que j'achète ce résumé ?
Stuvia est une place de marché. Alors, vous n'achetez donc pas ce document chez nous, mais auprès du vendeur Studymotivation. Stuvia facilite les paiements au vendeur.
Est-ce que j'aurai un abonnement?
Non, vous n'achetez ce résumé que pour €7,99. Vous n'êtes lié à rien après votre achat.
Peut-on faire confiance à Stuvia ?
4.6 étoiles sur Google & Trustpilot (+1000 avis)
72841 résumés ont été vendus ces 30 derniers jours
Fondée en 2010, la référence pour acheter des résumés depuis déjà 14 ans