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Tema 2. Los glúcidos
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Resumen del tema 2. Los glúcidos, preparación selectividad
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Tema 2- Glúcidos1-Glúcidos
1.1- Concepto de glúcido
Son compuestos formados por C,H y O en la proporción (CH2O)n. Algunos pueden
contener átomos de N,S y P.
Químicamente se pueden definir como polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas o como
moléculas formadas por la unión de estos.
2-Las osas o monosacáridos
2.1-La nomenclatura
Se nombran anteponiendo el prefijo aldo- o ceto- al nombre que indica su número de
átomos de carbono, seguido de la terminación -osa. Por ejemplo: aldotriosa, un aldehído
con tres átomos de carbono.
Se pueden representar así:
● Las fórmulas moleculares que indican el número de átomos de cada clase en la
molécula
● Las fórmulas estructurales muestran como están unidos los átomos.
2.2.-Propiedades
Son sólidos, incoloros, cristalinos y solubles en agua. La mayoría tiene sabor dulce.
Todos los monosacáridos que tienen un grupo aldehído son reductores
Excepto la dihidroxiacetona todos presentan isomería.
● La isómeros: Son compuestos con igual fórmula molecular, pero distinta estructural.
Hay isómeros de función (se diferencian por su grupo funcional) y estereoisómeros.
● Estereoisómeros: Compuestos que se diferencian en la disposición espacial de sus
átomos (que están a la derecha o la izquierda). Esta diferencia se debe a la
existencia de carbonos asimétricos (unidos a 4 radicales diferentes).
○ Los enantiómeros: Varían la posición de todos los -OH de los carbonos
asimétricos.
■ La serie D; Su último carbono asimétrico con el -OH a la derecha.
■ La serie L; Su último carbono asimétrico con el -OH a la izquierda.
○ Los epímeros: Varían la posición de uno solo de los -OH.
, 2.3.- Estructura de los monosacáridos.
En disolución, los monosacáridos presentan una reactividad anormalmente baja de los
grupos aldehídos y cetona y se comportan como si tuvieran un carbono asimétrico más.
La mayoría de los monosacáridos con 5 o más carbonos no forman estructuras lineales
abiertas sino que se ponen estructuras cíclicas cerradas., denominado carbono anomérico.
● Los enlaces hemiacetales: Se forman cuando reaccionan aldehídos con alcoholes.
● Los enlaces hemicetales: Se forman cuando reaccionan cetonas con alcoholes.
La presencia del carbono anomérico permite la existencia de dos nuevos estereoisómeros,
denominados anómeros. Cuando el grupo -OH se sitúa hacia abajo del carbono anomérico,
el estereoisómero se llama ∝; pero si se sitúa por encima, se llama β.
2.4.- Monosacáridos de interés biológico.
● Triosas: El gliceraldehido (aldotriosa) y la dihidroxiacetona (cetotriosa) participan en
el metabolismo de la glucosa. No forman estructuras cíclicas.
● Pentosas: No se encuentran libres en la naturaleza sino que forman parte de otras
compuestos, como los polisacáridos.
○ La ribosa y su derivado, la desoxirribosa son componentes estructurales de
los ácidos nucleicos ARN y ADN.
○ La ribulosa actúa como sustrato para la fijación del CO2 durante la
fotosíntesis.
● Hexosas: Son monosacáridos más abundantes.
○ La glucosa: Se encuentran de forma libre o forma de polisacárido de reserva
(almidón) o estructurales (celulosa). Mayoritariamente almacena la energía
solar captada para la fotosíntesis y es el principal combustible metabólico de
las células.
○ La galactosa: No se suele encontrar en estado libre.
○ La fructosa: Se encuentra libre en las frutas, en la miel y en el líquido
seminal, donde actúa como nutriente de los espermatozoides. También
forma parte del disacárido sacarosa y de algunos polisacáridos.
3-Los ósidos
Son polímeros con dos o más osas que se unen mediante enlaces O-Glucosídicos.
Se clasifican en:
-Holósidos: Formados solo por 1 osa. Son oligosacáridos y polisacáridos.
-Heterósidos: Formados por osas y otras moléculas de distinta naturaleza.
3.1.-El enlace O-Glucosídicos
Se produce por la unión entre dos grupos hidroxilos (OH) de dos osas, siempre con
desprendimiento de una molécula de agua.
Este enlace puede ser ∝ o β glucosídico, dependiendo de la posición del- OH de la primera
osa.
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